덕수궁 돌담길에서는 '정동학당'이 운영된다. 배재학당과 이화학당에서 실제 가르친 과목인 자수·천문·역사·작문·수공·과학의 6개 과목에 입학식과 졸업식도 곁들였다. 졸업식에서는 당시 학생들이 입었던 옷을 입고 졸업사진을 찍는다. 2과목 이상 체험하고 오는 사람에게 캘리그라피 졸업장도 준다.

문화관광해설사와 함께 하는 도보탐방 프로그램 '다같이 돌자 정동 한바퀴'는 이틀간 총 28회 운영된다. 회당 20명씩 총 560명을 대상으로 베테랑 해설사 32명이 진행에 나선다. 7일까지 정동야행 홈페이지에 신청하거나 축제 기간 배재공원 해설사 본부에 신청해도 된다. 외국인 방문객 대상 영어, 중국어, 일본어 해설 프로그램도 11일 오후 7시와 12일 오후 3,7시 세 차례 마련된다.

구 러시아공사관이 있는 정동공원에서는 축제기간 오후 7시부터 당시 외교관가의 연회를 표현한 '정동연회'가 열린다. 유네스코 세계무형유산인 우리의 '정가'와 서양의 첼로·색소폰 콜라보 공연이 펼쳐지며 다례와 외교관 복식체험도 할 수 있다.

11일 오후 6시에는 군악대와 함께 근대 학당복, 서양복식을 재연하는 '정동야인' 퍼레이드가 전개된다. 대한문을 출발해 지난해 60년 만에 개방된 영국대사관 후문 앞까지 덕수궁 돌담길 850m 구간을 따라 간다. 

정동야행이 처음인 방문객은 정동야행 홈페이지(culture-night.junggu.seoul.kr)에 소개된 4개의 추천코스를 참고해볼 만하다. 음악 콘텐츠만을 따라가는 '열린 정동음악회', 아이들과 같이 하면 좋은 '정동테마기행', 인문학적 소양을 넓힐 수 있도록 한 '슬기로운 정동생활', 연인들을 위한 '정동로맨스' 등이다.

이 밖에 정동 한바퀴, 덕수궁 석조전·영국대사관·성공회 성가수녀원·캐나다대사관 투어, 쏭내관의 재미있는 정동이야기, 하키동화&하키체험교실 등도 7일까지 정동야행 홈페이지에서만 사전 신청을 받는다. 동반 1인까지 신청 가능하며 당첨자는 9일 이후 휴대전화 문자메시지로 개별 통보한다.